Leon Bailey hätte offenbar zum FC Bayern wechseln können, wäre da nicht Bayer Leverkusen gewesen. Im ‚Let‘s Be Honest‘-Podcast spricht der 25-Jährige unter anderem darüber, wie konkret das Interesse des deutschen Rekordmeisters an ihm war: „Wir haben auf unserem Weg ein paar Fehler gemacht. Wir hätten auch einen großen Wechsel zum FC Bayern haben können. Bayern kam zu mir nach Hause, um den Papierkram und so zu erledigen, aber Leverkusen hätte mich niemals gehen lassen. Das war in meiner ersten Saison. Sie wollten mich als Robben-Ersatz, aber Leverkusen hat ihnen nicht geantwortet, weil sie meinten, nächstes Jahr wird unser Jahr. Sie wollten mich in ihrem Team behalten, deswegen ist es nie passiert.“
Im Sommer 2021 wechselte der Linksaußen stattdessen für eine Summe von 32 Millionen Euro von der Werkself zu Aston Villa in die Premier League. Bei den Villans stand der Jamaikaner in der laufenden Saison in 14 Ligaspielen auf dem Rasen (drei Tore, zwei Vorlagen). Mit seinem Klub belegt Bailey in England derzeit den zwölften Tabellenplatz.
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